二十一条是在 1915年签订的。具体日期为1915年5月25日，由中国与日本在北京签订，该条约也被称为《中日民四条约》。

二十一条是日本帝国主义在第一次世界大战期间，趁欧美各国无暇东顾的时机，向中华民国政府提出的一系列要求。这些要求涉及中国的领土、政治、军事及财政等多个方面，旨在进一步加强日本对中国的控制。经过五个月的交涉，袁世凯政府被迫签订了这份不平等条约。

尽管二十一条在1922年的华盛顿会议上被废除部分条款，但其余条款直至1945年日本在第二次世界大战中失败后彻底废除。