《祝你一路顺风》这首歌背后的故事主要与 陈志朋去服兵役有关。1991年12月，小虎队成员之一的陈志朋要去部队服兵役，因此吴奇隆创作出这首歌曲作为送别。吴奇隆在创作这首歌时，心情非常复杂，一方面是为陈志朋感到不舍，另一方面也是想借这首歌表达对所有即将去当兵的兄弟的祝福。

具体来说，吴奇隆在分别时不知道该说什么，于是选择了简单而温馨的“祝你一路顺风”作为祝福。这首歌不仅表达了朋友间的依依不舍，也充满了对未来的美好期许。陈志朋在退伍后，也曾在自己的专辑里翻唱了这首歌，并特别提到了当年吴奇隆送给他的那首《祝你一路顺风》，表达了他对吴奇隆的感激之情。

此外，这首歌还被选为电影《逃学外传》的插曲，并在大陆广为流传，进一步增加了它的知名度和影响力。