史上死得最惨的四位女将可能包括：

毛皇后：

前秦高帝符登之妻，貌美且壮勇，善骑射。她率领的军队被姚苌军包围，营垒陷落后，她犹弯弓跨马，率壮士数百与姚苌军交战，杀贼七百，最终因众寡不敌，力竭马蹶被擒。姚苌欲纳她为妃，她怒骂姚苌，誓死不从，最后被斩首，年仅21岁。

周秀英：

清末上海小刀会起义著名女首领，武功高强，手使一百多斤大刀。后被清军活捉，清廷对她恨之入骨，派号称"江南第一刀"的刽子手"赵毒刀"凌迟周秀英两天，最后摘心肝活祭。行刑时，周秀英怒目横媚，一直痛骂清廷，直至气绝，年芳19岁。

孙二娘：

绰号母夜叉，与丈夫张青经营黑店，后上梁山。在征讨方腊时，孙二娘牺牲在战场上。

扈三娘：

绰号一丈青，原是扈家庄庄主扈太公的女儿，和祝家庄的祝彪订了亲。宋江攻打祝家庄时，扈三娘阵前俘获王英，后被林冲所擒，归顺梁山，成为宋江义妹，并嫁给王英。最后，扈三娘全家被杀，她也被宋江嫁给王英，最终与丈夫双双被郑魔君郑彪打死。

这些女将的死亡都充满了悲壮和无奈，她们在历史上留下了深刻的印记，同时也反映了当时社会的残酷和对女性的不公。