《再回首》这首歌表达的情感主要包括：

对过去的回忆和思念：

歌曲通过对过去的回忆，表达了对那些已经消逝的时光的深深思念和怀念。

对人生的深刻反思和怀旧情感：

歌词中蕴含了对人生的深刻反思，提醒人们在经历生活的风风雨雨之后，珍惜眼前的平淡生活和所拥有的幸福与美好。

对过往的惆怅和感慨：

歌曲中表达了一种对过去坎坷日子的惆怅和感慨，以及对那些过往经历和人物的依恋与眷恋。

对未来的不确定性和向往：

通过“再回首”这一假设的情境，歌曲表达了对未来的不确定性和向往，同时也传达出一种豁达和从容的生活态度。

对爱情的遗憾与追忆：

姜育恒曾表示，这首歌是为纪念一段逝去的真爱而作，融入了他个人爱情经历中的遗憾和伤痛。

综合来看，《再回首》这首歌通过对过去的回忆、对人生的反思、对过往的惆怅、对未来的向往以及对爱情的追忆，表达了复杂而深刻的情感，触动了人们内心深处的共鸣。