关羽、张飞和刘备是三国时期蜀汉的重要人物，他们的死亡顺序如下：

关羽：

关羽在公元219年败走麦城，被东吴的将军马忠俘虏并斩杀。

张飞：

关羽死后，张飞因生性暴躁，鞭打士兵，最终被其部下范疆和张达刺杀。

刘备：

刘备在公元221年为了给关羽和张飞报仇，发动了对东吴的战争，但在夷陵之战中被陆逊击败，退守白帝城，后因忧劳成疾病逝。

因此，关羽最先死，其次是张飞，最后是刘备。