泰森和霍利菲尔德的两次交手都发生在泰森出狱后，分别在1996年和1997年，结果泰森两次都输了。

第一次交手（1996年）

比赛在1996年9月进行，泰森用时93秒KO塞尔登，重夺金腰带，霍利菲尔德再次以挑战者的身份站在了泰森对面。

在这场比赛中，霍利菲尔德在11回合内TKO了泰森，夺走了泰森的WBA重量级冠军头衔。

第二次交手（1997年）

比赛在1997年6月进行，泰森因情绪失控，在第三回合怒咬霍利菲尔德的耳朵，被罚款300万美元，还吊销了拳击执照。

最终，泰森在这场比赛中败北。

总结：

1996年：霍利菲尔德胜，TKO泰森。

1997年：霍利菲尔德胜，泰森因咬耳朵事件败北。