老人桑提亚哥在《老人与海》中先后 与鲨鱼进行了五次搏斗，具体结果如下：

第一次搏斗：

老人用鱼叉杀死了一条鲭鲨，但鱼叉被鲨鱼带走，大马林鱼被吃掉了四十磅。

第二次搏斗：

老人用刀子杀死两条星鲨，但大马林鱼被吃掉了四分之一，刀子也折断了。

第三次搏斗：

老人用刀子杀死了一条犁头鲨，但刀子最终折断。

第四次搏斗：

老人用短棍击退了两条星鲨，但大马林鱼的半个身子被咬烂了。

第五次搏斗：

老人用短棍劈打成群鲨鱼，但最终大马林鱼只剩下残骸，老人也筋疲力尽地拖回了一副光秃秃的鱼骨架。

每次胜利都付出了惨重的代价，最终老人遭到无可挽救的失败，但他不屈不挠的精神得到了人们的赞赏。