给老板说“假期愉快”时，可以采用以下几种表达方式，根据具体情境选择最合适的一种或结合几种来表达：

正式场合或重要节日

使用较为正式和诚挚的语言，例如：“尊敬的领导，感谢您一直以来的辛勤工作和对我们团队的支持。祝您在假期中放松身心，享受美好时光，再次感谢您的付出和帮助。”

可以结合节日的特点，如春节、五一节等，表达祝福：“尊敬的领导，值此春节之际，祝您新春快乐，阖家幸福，万事如意!”

较为随意的场合

可以用较为轻松和亲切的语言，例如：“领导，假期愉快哦!感谢您一直以来的辛勤工作，希望您能好好享受这段时间。”

也可以结合一些幽默或轻松的元素，如：“领导，假期愉快!希望您在假期中也能找到属于自己的那份宁静和快乐!”

通过书面表达

如果条件允许，可以写一张贺卡或发一封电子邮件，表达祝福和感激之情。例如：“尊敬的领导，感谢您一直以来的辛勤工作和对我们团队的支持。祝您假期愉快，期待您归来时带着满满的能量和新的灵感。”

结合个人情况

如果了解领导的兴趣爱好或近期计划，可以在祝福中加入一些个性化的元素，例如：“尊敬的领导，祝您假期愉快!听说您计划去旅行，祝您旅途愉快，收获满满。”

无论选择哪种方式，最重要的是要真诚地表达出对领导的感激和祝福，同时注意语气和场合的适宜性，以显示出尊重和礼貌。